Він народився в селі Константиново Рязанської губернії Росії. У 1912 переїхав до Москви, де став дійсним членом Суріковського літературно-музичного гуртка, навчався на історико-філософському відділенні Московського міського народного університету імені Шанявського.
Перший вірш С. Єсеніна (Береза) було опубліковано у 1914 р. під псевдонімом Арістон в дитячому журналі Маленький світ (№ 1). Незабаром поет буде друкуватися вже під власним ім'ям.

У березні 1915 р. Єсенін покинув Суріковський гурток і переїхав до Петрограда, де познайомився з Олександром Блоком, Андрієм Білим, Володимиром Маяковським.

На початку 1916 року вийшла перша збірка віршів Сергія Єсеніна Радуниця. У цьому ж році його призвали на військову службу, але після лютневої революції він самовільно покинув армію.

У березні 1918 року поет знову оселився в Москві, де виступав як один із засновників групи імажиністів (літературний напрям у російській поезії XX століття, представники якого заявляли, що мета творчості - у створенні образу; основний виразний засіб імажиністів - метафора).

Восени 1921 року С. Єсенін познайомився з американською танцівницею Айседорою Дункан, яка через півроку стала його дружиною. Пізніше дружиною поета також стане Софія Толстая, внучка Льва Толстого.

27 грудня 1925 поет написав останній вірш: До побачення, друже мій, до побачення...

У ніч на 28 грудня в готелі Інтернаціонал (Англетер) Сергій Єсенін покінчив життя самогубством: вранці 28 грудня його знайшли повішеним у номері готелю. Проте офіційна версія (самогубство) спростовується багатьма дослідниками.

13 жовтня 2009 року повідомлялося, що на інтернет-аукціоні було виставлено комплект речей, які, за словами продавця, пов'язані з останніми днями життя Сергія Єсеніна. Серед лотів - мотузка, на якій поет нібито повісився 28 грудня 1925 року в готелі Англетер.